Ácido Acetilsalicílico (AAS)

O ácido acetilsalicílico, comercializado como aspirina®, é um composto de função mista (grupos do ácido carboxílico e do éster), que é obtido por meio do ácido salicílico.

     A Aspirina^®, droga mais usada no mundo inteiro, é um analgésico (combate às dores) e antipirético (combate à febre), com propriedades anti-inflamatórias (combate inflamações). Ela é um grande exemplo de como um chá caseiro pode se tornar um medicamento sintético com a evolução das pesquisas sobre o seu princípio ativo.

     No Egito Antigo, combatiam-se as inflamações com um extrato obtido da casca do salgueiro (árvore do gênero Salix). No Brasil ainda é comum a ingestão de chás como o de fedegoso (Cassia occidentalis).

    Com o passar do tempo, estudos foram feitos sobre esses chás. Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria conseguiu obter ácido salicílico da salicina, sendo que esse último era um composto de estrutura complexa, o qual se acreditava ser o princípio ativo da casca do salgueiro.
     Mas um marco mesmo ocorreu em 1859, quando o químico alemão Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) desenvolveu o método de sintetização do ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico.

     O ácido acetilsalicílico é comercializado hoje como Aspirina, pois Kolbe trabalhava nos laboratórios das Indústrias Bayer, quando fez essa descoberta. Assim, em 1899, as indústrias químicas Bayer patentearam esse medicamento com esse nome de Aspirina^®, que veio da reunião da letra a de acetil com o nome acidum spiricum, que é o antigo nome do ácido salicílico.

     Conforme mostrado logo abaixo, a fórmula do ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de funções mistas, sendo que ele possui um grupo funcional ácido carboxílico e um éster presente em sua estrutura:

     Hoje, a reação feita para a sua obtenção é entre o ácido salicílico e o anidrido acético. Se os comprimidos da Aspirina^® ficarem guardados por um longo tempo, poderemos sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. Isso significa que a Aspirina^®sofreu decomposição por hidrólise, originando o ácido salicílico e ácido acético (ácido presente no vinagre).

     A Aspirina^® revolucionou a indústria farmacêutica e as técnicas de tratamento que até então eram amparadas na medicina popular. Inclusive, ela foi o primeiro medicamento a ser testado clinicamente antes de seu lançamento. Outros dois pontos interessantes: a aspirina foi o primeiro comprimido produzido (pois o seu pó quase não é solúvel em água) e foi feita uma cartilha pela indústria para informar seus benefícios.

     O ácido salicílico causava muitos efeitos adversos, pois era irritante à mucosa gástrica. A Aspirina^® é bem menos irritante, porém se a pessoa fizer um uso prolongado desse medicamento ela também sentirá efeitos adversos, como dores no estômago e úlceras.

                     

fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm